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飫肥城は古く平安の時代の飫肥院の跡とも言われ、一説には南北朝時代の築城ともいうが、築城の年代ははっきりとはせず、誰による築城かも確かなことはわかっていない。中世になると、日向の国は伊東氏と島津氏の争いの舞台となった。伊東氏は伊豆伊東に興った工藤祐経の子孫で、日向中部以北を支配していたが、この伊東氏がやがて南部への勢力を伸ばすに至って、九州全域の制覇を目指す薩摩の島津氏と対立した。特に飫肥は外洋との接点ともなる油津の港を抱えた要衝の地であり、飫肥城の支配を巡って両氏は激しい争いを重ねることになった。
1400年代の終わり頃、島津方は飫肥に新納忠続を置いていたが、日向南部の覇権を巡って島津方に内乱が起きたのに乗じて、伊東祐国が飫肥に出陣した。1484年(文明16年)のことだった。しかし島津方の反撃は激しく、祐国自身も討ち死に、伊東方は多数の犠牲者を出して大敗した。この後、伊東、島津両陣営ともにさまざまに勢力図を塗り替えながら、飫肥を巡る攻防が続く。やがて1500年代半ばになって祐国の孫である祐清(後の義祐)が家督を継ぐ頃には伊東氏の勢力も拡大、伊東氏と島津氏の合戦も激しさを増した。多数の犠牲者を出しての壮絶な戦いであったという。飫肥への攻勢をかける伊東氏の前に、島津忠親はついに飫肥を明け渡し、義祐の次男祐兵が飫肥入城を果たす。
しかし戦いは終わらなかった。島津の家督を継いだ義久が反撃を開始、加久藤に攻め入った伊東氏と合戦になった。1572年(元亀3年)の、このいわゆる「木崎原の合戦」に伊東氏は大敗する。さらに島津氏は高原城を奪い、野尻城を手中にして伊東氏を攻めた。勢いに乗る島津氏に対抗する術もなく、1576年(天正4年)の高原合戦の以後、飫肥も島津氏の領有となった。そしてついに1578年(天正6年)、伊東義祐と祐兵らは豊後の大伴氏のもとへ逃げ延びてゆく。これによって飫肥を巡る伊東氏と島津氏との攻防もいったん幕を下ろすことになった。
1578年(天正6年)の耳川合戦で大伴氏を打ち破った島津氏は、その後急速に九州全域の制覇へと向かう。しかしそれも長くは続かない。この頃、歴史は大きく動いていた。1582年(天正10年)に「本能寺の変」が起き、羽柴秀吉(後の豊臣秀吉)は織田信長の後継者として天下統一の覇者となりつつあった。秀吉は南九州の平定を目指して調停案を示すが、島津はこれを一蹴、各地への侵攻を続けた。これに対して秀吉はついに島津討伐軍を派兵する。「島津征伐」である。豊臣の大軍の前には島津と言えども対抗できず退却、豊臣秀長の追撃を受けた島津軍は、1587年(天正15年)、ついに豊臣軍に降伏することになる。
南九州を鎮圧した秀吉は1588年(天正16年)、南九州の国割を行う。これによって伊東祐兵は飫肥の地を拝領する。現在の日南市を中心に北は宮崎市南部、南は南郷町に及ぶ範囲に相当する。伊東祐兵が飫肥の地を追われて十年余を経て後のことだった。この後、伊東氏は豊臣から徳川へと移る時代の変遷もうまくくぐり抜け、以来、明治維新に至るまでの約280年間、14代に渡る泰平の時代を迎えることになった。
中世の飫肥城はいくつもの出城を持つ壮大な城であったという。いわゆる「平山城」の形だが、地形をうまく利用した堅固な城であったらしく、島津氏と伊東氏との戦いの際にも「落城」したことは一度もないのだという。現在の飫肥城址にそうした中世の島津氏と伊東氏との凄絶な争いの跡を見つけることは難しい。中世の勢力争いの中心となった飫肥城も、やがて平和な時代の中、伊東氏のもとで近世の城として変貌してゆく。何度かの地震にも見舞われ、その度に石垣や建物は崩壊、現在に残る城址の形となったのは1693年(元禄6年)のことという。
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