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飫肥の町は江戸時代に飫肥藩伊東家五万一千石の城下町として栄えた。飫肥は「おび」と読む。飫肥の地名はかなり古くから存在し、現在の日南市を中心とする地域は平安時代以前には日向国宮崎郡飫肥郷と呼ばれる土地だったという。中世の戦国時代には飫肥と飫肥城は伊東氏と島津氏の争いの舞台となったが、豊臣秀吉によって九州が平定された後は伊東氏の領有するところとなり、以後、明治維新に至るまでの約280年間を伊東家の城下として泰平の世にあった。
飫肥の町が城下町としての形を整えたのは、伊東氏と島津氏の争いも終結した後の江戸初期で、二代目藩主祐慶の代に町割りが行われたという。城下の町は飫肥城の位置する台地の南方、蛇行する酒谷川に抱かれるように広がっている。飫肥城大手門から南へ延びるあたりと東へ延びるあたり、現在大手門通りと横馬場通りと呼ばれる道の周辺に上級、中級の家臣武家の屋敷が並び、現在の本町通が町人町、酒谷川近くの前鶴のあたりは下級家臣の武家屋敷が並んだ。現在でも大手門通りから横馬場通り、前鶴通りの道脇には昔ながらの石垣と武家門などが残り、往時の面影を今に伝えている。
戦後間もなくの頃までは飫肥の町は政治的にも文化の上でも県南の中心と言ってよかったが、1950年(昭和25年)に飫肥、吾田、油津、東郷の各町村が合併して日南市が誕生して後は、行政の中心は吾田地区へと移り、飫肥の町は斜陽の時代を迎えることになった。伊東藩政の名残を残す飫肥の町がその史跡の復元保存、観光資源としての活用などに前向きだったことには、町の斜陽化への危惧もあっただろう。やがて飫肥の町に残る石垣や町並みなどの歴史的価値が認められはじめ、1977年(昭和52年)には飫肥城址と周辺の町並みが九州で初めての「重要伝統的建造物群保存地区」に選定される。翌1978年(昭和53年)には大手門も復元され、飫肥の町は一丸となって「城下町にふさわしい町並みづくり」へと向かう。
有志による「本町通り町並み研究会」も発足、「家は日本風に統一」、「軒の高さを決める」、「ケバケバしい色は避ける」といった五項目を申し合わせ事項に決め、町並みの景観造りに努力を重ねた。そうしたさまざな地道な活動の甲斐もあって、拡幅された本町通り(国道222号線)も今では城下町らしい落ち着いた佇まいを見せる。電柱の地下埋設、白と黒を基調にした和風の造りの郵便局舎、伊東藩政期を思わせる造りの商店、灯籠風の街灯、和風の意匠のバス停標識など、「町並みづくり」の成果は規模の大きなものから細かなところまで多岐に及び、地元の人々の並々ならぬ努力をうかがい知ることができる。
飫肥の町は今では「九州の小京都」とも呼ばれて多くの観光客を集めるようになった。こぢんまりとした地方の城下町ではあるが、伊東藩政の頃の面影を残した町並みは端正で閑寂な魅力を湛えていて、「九州の小京都」の名に恥じない。周囲を取り巻く山々の緑も美しく、町の風情を楽しみながらの散策は楽しい。
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